W dniach 19-21 maja 2019 roku odbyły się Regaty Żeglarskie Służby Więziennej o Puchar Przewodniczącego Zarządu Głównego NSZZ Funkcjonariuszy i Pracowników Więziennictwa oraz Dyrektora Generalnego Służby Więziennej.

Regaty odbyły się pod patronatem Przewodniczącego Zarządu Głównego NSZZ Funkcjonariuszy i Pracowników Więziennictwa, Dyrektora Generalnego Służby Więziennej, Marszałka Województwa Warmińsko–Mazurskiego, Starosty Powiatu Iławskiego, Wójta Gminy Iława oraz Burmistrza Miasta Iława. Organizatorami zawodów jest Dyrektor Zakładu Karnego w Iławie mjr Jarosław Stawski oraz Przewodniczący Zarządu Terenowego NSZZ Funkcjonariuszy i Pracowników Więziennictwa w Iławie Edward Jasik. Partnerem wydarzenia było województwo warmińsko-mazurskie. Oficjalnego otwarcia Mistrzostw dokonali: Przewodniczący Zarządu Głównego Pan Czesław Tuła, Dyrektor Zakładu Karnego w Iławie mjr Jarosław Stawski oraz  Przewodnicząca Sejmiku Województwa Warmińsko-Mazurskiego Pani Bernadeta Hordejuk.

Mistrzostwa w tym roku związane były z uczczeniem 100-lecia więziennictwa w niepodległej Polsce. Udział w Regatach brało 26 trzyosobowych załóg. Regaty odbyły się na jachtach typu Omega (załoga składa się ze sternika z uprawnieniami oraz dwóch załogantów). Bazą Mistrzostw była Ekomarina w Siemianach k/Iławy. Formuła zawodów także w tym roku rozszerzona była o rywalizację z innymi służbami mundurowymi. Pomimo zmiennych warunków pogodowych, regaty przebiegały sprawnie i bezpiecznie. Pierwsze miejsce zajęła załoga Zakładu Karnego w Iławie ze sternikiem Piotrem Bokotą. Na drugim miejscu uplasowała się załoga Aresztu Śledczego w Olsztynie ze sternikiem Rafałem Skrzypkowskim. Trzecie miejsce przypadło załodze Zakładu Karnego w Iławie ze sternikiem Grzegorzem Rychlikiem.